Reação de cicloadição entre oxazóis e arinos visando à preparação de isoquinolinas funcionalizadas

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dc.contributor.advisor Raminelli, Cristiano [UNIFESP]
dc.contributor.author Silva, Jéssica Kunsminskas da [UNIFESP]
dc.coverage.spatial Diadema pt_BR
dc.date.accessioned 2020-07-31T17:46:36Z
dc.date.available 2020-07-31T17:46:36Z
dc.date.issued 2019-03-21
dc.identifier.uri https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/57108
dc.description.abstract O núcleo isoquinolínico é encontrado em diversos produtos naturais bioativos e fármacos utilizados no tratamento de várias enfermidades. Desta maneira, a preparação de compostos isoquinolínicos tem sido investigada, por meio da reação de cicloadição entre oxazóis e precursores de benzino, empregando condições relativamente drásticas, envolvendo reagentes perigosos e temperaturas elevadas, bem como reagente fortemente oxidante de chumbo (IV) em temperatura baixa. Neste contexto, decidimos estudar a reação de cicloadição entre 4-ariloxazóis e 2-(trimetilsilil)aril triflatos, empregados como precursores de arinos, fazendo uso de condições reacionais brandas, a qual resultou na formação de adutos de cicloadição em rendimentos de 51% a 75%, que foram convertidos em 3-aril-4- hidroxisoquinolinas, por reação com ácido trifluoroacético, em rendimentos de 75% a 92%. pt_BR
dc.description.abstract Isoquinoline core can be found in some bioactive natural products and synthetic drugs employed in the treatment of various diseases. Accordingly, the preparation of isoquinoline compounds have been explored through cycloaddition reactions between oxazoles and benzyne precursors, using relatively harsh reaction conditions, involving hazardous reagents and high temperatures, as well as Pb(OAc)4 as a strongly oxidizing reagent at low temperature. Therefore, we have decided to study the cycloaddition reaction between 4-aryloxazoles and 2- (trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, employing mild reaction conditions, leading to cycloadducts in 56-75% yields, which were converted to 3-aryl-4- hydroxyisoquinolines, through reaction with trifluoroacetic acid in 75-92% yields. pt_BR
dc.description.sponsorship Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) pt_BR
dc.description.sponsorship Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) pt_BR
dc.description.sponsorship Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) pt_BR
dc.format.extent 235 f. pt_BR
dc.language por pt_BR
dc.publisher Universidade Federal de São Paulo pt_BR
dc.rights Acesso restrito pt_BR
dc.subject Química de benzino pt_BR
dc.subject 4-ariloxazóis pt_BR
dc.subject 2-(trimetilsilil)aril triflatos pt_BR
dc.subject Reação de cicloadição pt_BR
dc.subject Isoquinolinas pt_BR
dc.subject Benzyne chemistry pt_BR
dc.subject 4-aryloxazoles pt_BR
dc.subject 2-(trimethylsilyl)aryl triflates pt_BR
dc.subject Cycloaddition reaction pt_BR
dc.subject Isoquinolines pt_BR
dc.title Reação de cicloadição entre oxazóis e arinos visando à preparação de isoquinolinas funcionalizadas pt_BR
dc.type Dissertação de mestrado pt_BR
unifesp.campus Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF) pt_BR
unifesp.graduateProgram Biologia Química pt_BR
unifesp.knowledgeArea Biologia química pt_BR
unifesp.researchArea Biologia Química de Produtos Naturais e Sintéticos pt_BR
dc.contributor.authorLattes http://lattes.cnpq.br/3407014088247394 pt_BR
dc.contributor.advisorLattes http://lattes.cnpq.br/3153931165773039 pt_BR
unifesp.departamento Não se aplica pt_BR
unifesp.assessoresproreitorias Não se aplica pt_BR
unifesp.graduacao Não se aplica pt_BR
unifesp.especializacao Não se aplica pt_BR



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Name: Dissertação - Jéssica Kunsminskas da Silva.pdf
Size: 15.84Mb
Format: PDF
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